Asetofenonun bazı o-sübstitüe benzaldehit türevleri ile reaksiyonlarının çözelti ortamında FT-IR ile izlenmesi

Abstract

Açık zincirli flavonoid türevi olan kalkonlar α,β doymamış karbonil grubu içeren bileşiklerdir. Antiviral, antioksidan, antientlamatuvar ve antihistaminik gibi çeşitli biyolojik aktiviteye sahip bitkilerden izole edilmiş veya sentetik kalkon bileşikleri mevcuttur. Bu nedenle literatüde kalkon türevlerinin sentezi, bitkilerden izolasyonu ve biyolojik aktiviteleri ile ilgili çalışmalar bulunmaktadır. Bu çalışmada, asetofenon ile benzaldehitin ve bazı 2-sübstitüe benzadehit türevlerinin (salisilaldehit, 2-klorobenzaldehit ve 2-metoksibenzaldehit) etanol-su çözücü karışımı içerisinde NaOH varlığındaki oda sıcaklığındaki reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlardan ürün olarak benzalasetofenon, 2-idroksibenzalasetofenon, 2 klorobenzalasetofenon ve 3-metoksibenzalasetofenon bileşikleri elde edilmiştir. Giriş maddeleri ile ürünlerin IR spektrumları karşılaştırılarak sentezlenen bileşiklerin yapı analizleri yapılmıştır. Çalışmada temeli reaksiyonun başlangıç anındaki tüm bileşenlerden kaynaklanan titreşimlerinin FT-IR cihazı tarafından yok sayılması mantığına dayanan reaksiyon başlangıcı background tanımlama yöntemi kullanılmıştır. Asetofenonun çözelti ortamında (etanol-su) sırasıyla benzaldehit, 2-hidroksibenzaldehit, 2-klorobenzaldehit ve 2 metoksibenzaldehit ile oda sıcaklığındaki reaksiyonları reaksiyon başlangıcı background tanımlama yöntemi kullanılarak FT-IR ile izlenmiştir. Zamanla reaksiyon ortamında meydana gelen değişimler incelenmiştir.

Chalcones, which are open-chain flavonoid derivatives, are compounds containing α,β unsaturated carbonyl groups. There are chalcone compounds isolated from plants or synthetically that have various biological activities such as antiviral, antioxidant, anti inflammatory and antihistamine. For this reason, there are studies in the literature on the synthesis of chalcone derivatives, their isolation from plants and their biological activities. In this study, the reactions of acetophenone with benzaldehyde and some 2-substituted benzaldehyde derivatives (salicylaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde and 2 methoxybenzaldehyde) in ethanol-water solvent mixture in the presence of NaOH were carried out at room temperature. Benzalacetophenone, 2-hydroxybenzalacetophenone, 2 chlorobenzalacetophenone and 3-methoxybenzalacetophenone compounds were obtained as products from the reactions. Structure analyses of the synthesized compounds were performed by comparing the IR spectra of the input materials and the products. In the study, the reaction start background identification method was used, which is based on the logic that the vibrations originating from all components at the start of the reaction are ignored by the FT-IR device. The reactions of acetophenone with benzaldehyde, 2 hydroxybenzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde and 2-methoxybenzaldehyde in solution medium (ethanol-water) at room temperature were monitored by FT-IR using the background identification method at the beginning of the reaction. Changes occurring in the reaction environment over time were examined.