İzatoik anhidrit ve N-metilizatoik anhidrit bileşiklerinin yapısal analizi ve spektroskopik özelliklerinin hesapsal yöntemlerlerle incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, izatoik anhidrit ve N-metilizatoik anhidrit bileşiklerinin teorik FT-IR ve NMR spektrumları; Hartree-Fock(HF) teorisi 6-31G(d), 6-31+G(d,p), 6-311+G(d,p), cc-pVDZ, cc-pVTZ temel setleri ve DFT/B3LYP, DFT/M06 teorileri 6-31G(d), 6-31+G(d,p), 6-311+G(d,p), cc-pVDZ, cc-pVTZ temel setleri kullanılarak elde edilmiştir. Deneysel FT-IR spektrumları, 4000-600 cm-1 aralığında çekilmiştir. Yapıların geometri optimizasyonu ve normal koordinat hesaplamaları HF, DFT/B3LYP ve DFT/M06 teorileri yardımıyla gerçekleştirilmiştir. İzatoik anhidrit ve N-metilizatoik anhidrit bileşiklerinin titreşim frekanslarının deneysel ve hesapsal sonuçlarıyla karşılaştırılması sonucu, en uyumlu yöntemin DFT/B3LYP/6-31+G(d,p) olduğu tespit edilmiştir. Ayrıca, bu bileşiklerin NPA yük analizleri ve Mulliken yük analizleri gerçekleştirilmiştir. İlgili bileşiklerin DFT/B3LYP/6-31+G(d,p) metodu kullanılarak HOMO-LUMO enerjileri de hesaplanmıştır. Bunların dışında, bu bileşiklerin, 1H ve 13C Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) değerleri teorik metotlarla hesaplanmış ve deneysel sonuçlarla karşılaştırılmıştır.

In this work, FT-IR and NMR spectra of isatoic anhydride and N-methyl isatoic anhydride were computed by using HF theory with the 6-31G(d), 6-31+G(d,p), 6-311+G(d,p), cc-pVDZ, cc-pVTZ basis sets and density functional theories DFT/B3LYP, DFT/M06 methods with the 6-31G(d), 6-31+G(d,p), 6-311+G(d,p), cc-pVDZ, cc-pVTZ basis sets. Their FT-IR spectra were recorded in the regions of 4000-600 cm-1. The geometry optimizations and normal coordinate force field calculations were achieved with the help of HF, DFT/B3LYP and DFT/M06 theories. The comparison between the experimental and the theoretical vibrational frequencies indicates that the DFT/B3LYP/6-31+G(d,p) level is able to provide more satisfactory results for predicting IR properties than others. NPA charge analyses and Mulliken charge analyses of the title molecules were also carried out and interpreted. Moreover, their HOMO and LUMO energy were computed by the DFT/B3LYP/6-31+G(d,p) approach. In addition to that, the calculated 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) chemical shifts of the molecules were compared with experimental ones.