Perilendiimid türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin saptanması

Abstract

Perilen ve türevlerinin kimya endüstrisindeki rolü ve farklı kanser türleri üzerindeki terapötik etkinlikleri dışında antimikrobiyal etkilerinin de olduğu çalışmalarla ortaya konmuştur. Bu çalışmada kullanılan perilendiimidlerin antimikrobiyal aktivite göstermesi, daha önce hedefe özgün ilaç tasarım ve geliştirilmesinde kansere karşı aktifliğinin ispatlanmış olmasından dolayı oldukça önemlidir. Bakterilerde artan antibiyotik direnci, yeni antimikrobiyal ajanların geliştirilmesini gerekli kılmaktadır. Bu amaçla 1,7-Dibromo-N,N'-(L-glutamikasit t-butilester)-3,4:9,10-perilendiimid (SY3), 1,7-Dibromo-N,N'-(L-alanin t-butilester)-3,4:9,10-perilendiimid (SY4), N,N' -(L-alanin t-butilester)-3,4:9,10-perilendiimid (SY5) ve N,N'-(L-glutamikasit t-butilester)-3,4:9,10-perilendiimid (SY6) türevli dört farklı perilen bileşiği sentezlendi. Sentezlenen dört farklı perilendiimid türevinin antimikrobiyal aktiviteleri, Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923, S. aureus ATCC 29213 ve Candida albicans ATCC 90028 kullanılarak, disk difüzyon ve mikrodilüsyon yöntemleri ile saptandı. Ayrıca minumum bakterisidal konsantrasyon değerleri belirlendi. Perilendiimidlerin S. aureus ATCC 25923 ve S.aureus ATCC 29213 bakterileri üzerinde antimikrobiyal etkiye sahip olduğu saptanmıştır. Bu bakteriler üzerinde en çok etkiyi SY3 ve SY4 kodlu perilendiimid türevleri göstermiştir. S. aureus ATCC 25923 ve S. aureus ATCC 29213 bakterileri üzerinde SY3 kodlu perilendiimid türevinin minumum inhibisyon konsantrasyon (MİK) değerinin 3.9 µg/ml ve minumum bakterisidal konsantrasyon (MBK) değerinin 7.8 µg/ml olduğu, SY4 kodlu perilendiimid türevinin ise MİK değerinin 31.25 µg/ml ve MBK değerinin 62.5 µg/ml olduğu saptanmıştır. Sentezlenen ve biyoaktivitesi gösterilen perilendiimid türevleri ile ilgili toksik özelliklerin de belirleneceği ileri çalışmalar gerekmektedir.

Some studies have shown that perylene and its derivatives have antimicrobial activities in addition to their role in the chemical industry and therapeutic potentials on many different types of cancer. Antimicrobial activity of perylenediimides synthesized and tested in this study is very important since perylene derivatives has been proven to have anticancer activity in target specific drug design and developed previously. Incresing antibiotics resistance in bacteria necessitates the development of new antimicrobial agents. Therefore, four diverse perylene compounds, 1,7-Dibromo-N,N'-(L-glutamicacid t-butyl ester) - 3,4:9,10 - perylenediimide (SY3), 1,7-Dibromo-N,N'-(L-alanine t-butyl ester) - 3,4:9,10 - perylenediimide (SY4), N,N' - (L-alanine t-butylester) - 3,4:9,10-perylenediimide (SY5) ve N,N'-(L- glutamic acid t-butylester) - 3,4:9,10 - perylenediimide (SY6) were synthesized. Antimicrobial activities of four diverse perylenediimide derivatives synthesized were determined by using disc diffusion and microdilution methods against Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923, S. aureus ATCC 29213 and Candida albicans ATCC 90028 strains. Minimum bactericidal concentrations were also determined. Perylenediimides have shown effect antimicrobial activity on S. aureus ATCC 25923 and S. aureus ATCC 29213 bacteria. Maximum antimicrobial activity on these bacteria have been shown by SY3 and SY4 encoded perylenediimide derivatives. Minumum İnhibitory concentration (MIC) and minumum bactericidal concentration (MBC) of SY3 perylenediimide derivative for S. aureus ATCC 29213 and S. aureus ATCC 25923 were determined as 3.9 µg/ml and 7.8 µg/ml, respectively . MIC and MBC of SY4 perylenediimide derivative for S. aureus ATCC 29213 and S. aureus ATCC 25923 were determined as 31.25 µg/ml and 62.5 µg/ml, respectively. Further studies are required to determine details features including toxicity for these synthesized compounds having antimicrobial activity.