Mikrodalga sentez yöntemi ile benzo-tiyo-azo taç eter türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu Yüksek Lisans tezi Fiziksel Organik Kimya orjinli olup iki bölümden oluşmaktadır. Öncelikli olarak tiyatriazol ve benzotiyaza içeren taç eterler mikrodalga destekli sentez metodu ile sentezlenip karakterize edilmiştir. Çalışmanın ikinci kademesi ise sentezlenip karakterize edilen moleküllerin metal iyonları ile kompleksleşme çalışmaları Job’s Plot yönteminin UV-VISIBLE spektroskopisine uygulanmasıyla kompleksleşme sabitleri belirlenmiştir. Tiyatriazol içeren taç eterler, 3-amino-5-merkapto-1,2,4-triazol ile dietilen glikol diklorür, trietilen glikol diklorür, tetraetilen glikol diklorür ve 1,2-dibromoetan bileşiklerinin sezyum karbonat bazı varlığında inert ortamda azot atmosferinde SN2 mekanizması ile halka kapama reaksiyonu sonucunda sentezlenmiştir. Benzo-tiya-aza içeren taç eterlerin sentezleri, 2-aminotiyofenol çıkış bileşiği ile dietilen glikol diklorür, trietilen glikol diklorür, tetraetilen glikol diklorür, 1,2-dikloroetan bileşiklerinin sezyum karbonat bazı varlığında inert ortamda azot atmosferinde SN2 mekanizması ile halka kapama reaksiyonu sonucunda sentezlenmiştir. Sentezleri gerçekleştirilen orjinal taç eterler saflaştırıldıktan sonra yapısal karakterizasyonu FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS/MS yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezlenen ve karakterize edilen aromatik tiya-triazol ve benzo-aza-tiya içeren taç eterler (HA1, HA2, HA3, HA4, HA5, HA6, HA7,HA8) ile metal tuzları (NaNO3, KNO3, Mg (NO3)2, Pb(NO3)2, Cu(NO3)2, Co(NO3)2, Ca(NO3)2, Fe(NO3)3, AgNO3, Zn(NO3)2) arasındaki kompleksleşme çalışmaları UV-VISIBLE spektroskopisinin Job’s Plot Metodu’ na uyarlanması ile 25oC’de %50 1,4-dioksan/su ikili sitemi ile kompleksleşmeye katılmayan serbest ligand konsantrasyonları belirlenerek kompleksleşme sabitleri ve parametreleri hesaplandı. HA1, HA2, HA5 bileşiği için K+, HA3 Na+, HA4 Zn2+, HA6 Mg2+, HA7 Pb2+, HA8 Cu2+ metal iyonlarıyla en yüksek kompleksleşme yapmıştır.

This Master's thesis is focused of Physical Organic Chemistry and consists of two parts. Crown ethers containing thiatriazole and benzothiaazole were synthesized by microwave assisted synthesis method and characterized. In the second stage of the study, complexization studies and complexation constants of molecules that are synthesized and characterized with metal ions are determined by applying Job's Plot method to UVVISIBLE spectroscopy. Thiatriazole containing crown ethers were synthesized using SN2 mechanism from 3- amino-5-mercapto-1,2,4-triazole and diethylene glycol dichloride, triethylene glycol dichloride, tetraethylene glycol dichloride, 1,2-dibromoethane compounds in the presence of a cesium carbonate base in the nitrogen atmosphere and cesium carbonate as a catalyzer as a result of the ring closure reaction. Benzo-thia-aza crown ethers were synthesized using SN2 mechanism from 2-aminothiophenol exit compound and diethylene glycol dichloride, triethylene glycol dichloride, tetraethylene glycol dichloride, 1,2-dichloroethane compounds in the presence of cesium carbonate base in a nitrogen atmosphere in the presence of cesium carbonate base in a nitrogen atmosphere. After the synthesis of original crown ethers, their structural characterization was clarified using FT-IR, 1H-NMR, 13CNMR and MS / MS methods. Complexation studies of synthesized and characterized aromatic thia-triazole and benzo aza-thia crown ethers (HA1, HA2, HA3, HA4, HA5, HA6, HA7, HA8) and metal salts (NaNO3, KNO3, Mg (NO3)2, Pb(NO3)2, Cu(NO3)2, Co(NO3)2, Ca(NO3)2, Fe(NO3)3, AgNO3, Zn(NO3)2) were performed by adapting UV-VISIBLE spectroscopy to Job's Plot Method. Free ligand concentrations that do not participate in complexation in 50% 1,4- dioxane / water binary system at 25 oC were etermined and complexation constants and parameters were calculated. For HA1, HA2, HA5 compounds K+ ion, for HA3 compound Na+ ion, for HA4 compound Zn2+ ion, for HA6 compound Mg2+ ion, for HA7 compound Pb2+ ion, for HA8 compound Cu2+ ion showed the highest complexation.