Klor ve metoksi sübstitüe benzaldehit bileşiklerinin primer aminlerle verdiği ürünlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Primer aminler uygun koşullarda aldehit veya ketonlarla reaksiyona girerek iminleri oluştururlar. Amin ve karbonil grubunun kondenzasyonundan elde edilen azometin grubu içeren ligandlara schiff bazı (imin) denir. İminler boya endüstrisi, elektrokimya, analitik kimya, optik sanayisi, sıvı kristal teknolojisi (LCT), farmakoloji gibi birçok alanda kullanılmaktadır. Bu çalışmada, klor ve metoksi sübstitüe benzaldehit ile bazı aromatik primer aminlerden çıkılarak schiff bazları sentezlenmiştir. 3-Klorobenzaldehit ile 2-aminofenol, 4-aminofenol ile p-toluidin, 3-metoksibenzaldehit ile 4-aminofenol, 2,3-Dimetoksibenzaldehit ile p-toluidin, ve 2-hidroksi-3-metoksibenzaldehit ile o-toluidin iminleşme reaksiyonu etanol çözücüsü içerisinde uygun koşullarda gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla; 2-((3-Klorobenziliden)amino)fenol, 4-((3-Klorobenziliden)amino)fenol, 3-(Klorobenziliden)-4-metilanilin, 4-((3-Metoksibenziliden)amino)fenol, (2,3-metoksibenziliden)-4-metilanilin ve 2-Metoksi-6-(o-tolilimino)metal)fenol bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen iminlerin yapı tayinleri için, giriş maddelerinin(aminler ve aldehitler) ve ürünlerin FT-IR spektrumları alınmış ve karşılaştırılması gerçekleştirilmiştir. Ayrıca ürünlerin (imin) 13C-NMR ve 1H-NMR analiz sonuçlarının değerlendirilmesi yapılmıştır.

Primer amines react with aldehydes or ketones under suitable conditions to form imines. The ligands containing the azomethine group obtained from the condensation of the amine and carbonyl group are called schiff base (imine).Imines are used in many fields such as paint industry, electrochemistry, analytical chemistry, optical industry, liquid crystal technology (LCT) and pharmacology. In this study, schiff bases were synthesized from the reaction of some aromatic primary amines with chlorine and methoxy substituted benzaldehyde. The imination reaction of 3-chlorobenzaldehyde with 2-aminophenol, 4-aminophenol with p-toluidine and 3-methoxybenzaldehyde with 4-Aminophenol, 2,3-dimethoxybenzadehyde with p-toluidine, 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde with o-toluidine were carried out under suitable conditions in ethanol solution. As a result of the reactions; 2-((3-chlorobenzylidene)amino)phenol, 4-((3-chlorobenzylidene)amino)phenol, 3-(chlorobenzylidene)-4-methylaniline, 4-((3-methoxybenzylidene)amino)phenol, (2,3-methoxybenzylidene)-4-methylaniline and 2-methoxy-6-(o-tolylimino)methyl)phenol compounds were synthesized. For the structural determinations of the synthesized imines, the FT-IR spectra of the starting materials (amines and aldehydes) and products were taken and compared. In addition, 13C-NMR and 1H-NMR analysis of the products (imine) were evaluated.