Mikrodalga yöntemiyle 2,2’ ditiyo dibenzo taç eterlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu lisansüstü çalışma ile yeşil kimya yöntemlerinden biri olan mikrodalga sentez yöntemini kullanarak tamamen orjinal olan 2,2’ ditiyodibenzo taç eter türevleri sentezlendi ve yapısal karakterizasyonları yapıldı. Makrohalkalı benzo tiyotaç eterler, 2,2’-ditiyodidibenzo diamin ile 1,2-dibrom etan, dietilen glikol diklorür, trietilen glikol diklorür, tetraetilen glikol diklorür bileşiklerinin Cs2CO3 bazı katalizörlüğünde azot atmosferinde SN2 mekanizması üzerinden halkalaşma reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Elde edilen makrohalkalı ditiyodibenzo diaza taç eter türevleri kristallendirme yöntemiyle saflaştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapısal karakterizasyonu; erime noktası, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşikler sırasıyla; (1,8,14,21)-tetraaza, [2,3-6,7-15,16-19,20]-tetrabenzo (4,5,17,18) tetratiyo, (11,24) diokso siklohekzakosan veya Tetraaza tetrabenzo tetratiyo diokso -26-taç-8 (A1), (1,8,17,24)-tetraaza, [2,3-6,7-18,19-22,23]-tetrabenzo (4,5,20,21) tetratiyo, (11,14,27,30) tetraokso sikloditriakontan veya Tetraaza tetrabenzo tetratiyo tetraokso -32-taç-10 (A2), (1,8,20,27)-tetraaza, [2,3-6,7-21,22-25,26]-tetrabenzo (4,5,23,24) tetratiyo, (11,14,17,30,33,36) heksaokso siklooktatriakontan veya Tetraaza tetrabenzo tetratiyo hekzaokso -38-taç-12 (A3), (1,8,11,18)-tetraaza, [2,3-6,7-12,13-16,17]-tetrabenzo (4,5,14,15) tetratiyo sikloeikosan veya Tetraaza tetrabenzo tetratiyo -20-taç-6 (A4) bileşikleridir. Bu lisansüstü çalışmada yeşil kimyanın önemli dallarından biri olan mikrodalga yöntemi kullanılarak; SN2 halkalaşma reaksiyonları klasik metoda göre daha kısa sürede başarılmıştır. Ayrıca insan eritrosit karbonik anhidraz (hCA I-II) izoenzim aktiviteleri üzerine sentezlenen A1-A4 benzo-aza taç eterlerinin etkileri incelenmiştir.

This postgraduate study was synthesized using the synthesis method of one of the green chemistry methods. 2.2’ Dithio dibenzo crown ether derivatives were synthesized and their structural characterizations were performed. The macrocated benzo thiocrown ethers were synthesized by the reaction of the ring-closing reaction via the SN2 mechanism in the nitrogen atmosphere of some of the Cs2CO3 of ethan-1,2-dibromide, diethylene glycol dichloride, triethylene glycol dichloride, tetraethylene glycol dichloride compounds. The resulting macrocyclic dithiodibenzo diaza crown ether derivatives were purified by crystallization. The structural characterization of the synthesized compounds was elucidated using the melting point, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and LC-MS methods. The synthesized compounds are respectively; (1,8,14,21) -tetraazole, [2,3-6,7-15,16-19,20] -tetrabenzo (4,5,17,18) tetrathio, (11,24) dioxo cyclohexazosan or Tetraazole tetrabenzo tetrathio dioxo-26-crown-8 (A1), (1,8,17,24) -tetraazole, [2,3-6,7-18,19-22,23] -tetrabenzo (4,5, 20,21) tetrathio, (11,14,27,30) tetraoxo cycloditriacone or Tetraazole tetrabenzo tetrathio tetraoxo-32-crown-10 (A2), (1,8,20,27) -tetraazole, [2,3-6] , 7-21,22,22,26] -tetrabenzo (4,5,23,24) tetrathio, (11,14,17,30,33,36) hexaoxo cyclooctatriacontane or tetraazole tetrabenzo tetrathio hekzaoxo -38-crown-12 (A3), (1,8,11,18) -tetraazole, [2,3-6,7-12,13-16,17] -tetrabenzo (4,5,14,15) tetrathio cycloicosan or tetraazole tetrabenzo tetrathio -20-crown-6 (A4). SN2 cycling reactions by classical synthesis method are known to be very long in duration. Time In this study, long periods of time with microwave synthesis method were achieved in the period of 5-7 hours. In addition, the effects of A1-A4 benzo-aza crown ethers synthesized on human erythrocyte carbonic anhydrase (hCA I-II) isoenzyme activities were investigated.